На території сучасного міста та його околиць виявлено залишки багатьох давніх поселень (всього 26 пам’яток): трипільської культури, доби пізньої бронзи, чорноліської культури, скіфського часу, черняхівської культури, ранньослов’янських, періоду Київської Русі, пізньосередньовічних. Останні представлені територією пізньосередньовічного міста (Уманська фортеця та посад), та підземними спорудами, яких тут виявлено більше 40. Сьогодні пізньосередньовічні пам’ятки Умані увійшли до складу історико-архітектурного заповідника «Стара Умань».

Протягом кількох століть ця територія зазнавала нападів різних кочових народів, серед яких набіги монголо-татар були особливо руйнівними.

За дослідженнями науковців назва «Умань» походить або від річки Уми (Уманки), або від Куманії (Гуманії) — країни кочовиків (куманів — половців), яка розташовувалася в степах України. Уманщина входила до території Білої (західної) Куманії, де під владою прийшлих кочовиків жило багато осілих селян, які займалися своїми традиційними справами і розмовляли давньою українською мовою.

В другій половині ХІV ст. територія Умані була загарбана Литвою, а з 1569 р. — опинилася під владою Речі Посполитої.

В 1609 році територія Умані була подарована польським урядом у вотчинне володіння брацлавському старості В.О. Калиновському. А в судовому документі 1616 р. вперше згадується місто Умань. Магнат В.О. Калиновський прагнув назвати місто Калинград, але ця назва не прижилася.

За рахунок селян і ремісників місто швидко зростало, в середині ХVІІ ст. тут було вже 9600 чоловік. В той час Умань була ремісничим і торгівельним осередком, у передмістях якого жило хліборобське населення.

В ході національно-визвольної війни 1648—1654 років повстанці під керівництвом І. Ганжі штурмом взяли Умань, яка стає центром Уманського полку (до 1711 р.). Полк займав територію від Гірського Тікича до Південного Бугу, в ньому було 14 сотень і 2949 козаків. Збудована козаками в 50—70-х роках ХVІІ ст., Уманська фортеця була однією з наймогутніших на Україні. Тут були добротні будинки, кілька церков. Місцеві й заїжджі купці вели жваву торгівлю. В місті працювало багато ремісників — кравців, шапкарів, кушнірів, шевців, ковалів, зброярів. Про це ми знаходимо відомості у турецького мандрівника Е. Челебі та П. Алепського із Сирії.

В ХVІІ ст. Уманська фортеця неодноразово витримувала наступ польсько-шляхетських військ (1654, 1955, 1664, 1665 роки). За Андрусівським перемир’ям 1667 року Умань залишилася під владою Польщі.

У 1670 р. Умань захопив ставленик шляхетської Польщі гетьман Правобережної України М. Ханенко. Під час турецьких походів 1677—1678 років місто зазнало великих руйнувань. Умань лежала в руїнах, тут кочувала татарська орда. Проте у 1690 х роках ця територія була визволена повстанськими загонами С. Палія. Місто знову почало заселятися.

У 1726 р. Умань належала магнатам Потоцьким. Польське панство проводило політику ополячування населення Умані. Для цього 1765 р. тут було засновано уніатський монастир.

Протягом всього ХVІІІ ст. населення Умані боролося проти феодального, релігійного, національного гніту. Гуртуючись в загони, гайдамаки нападали на Умань (1737, 1739, 1755—1757, 1761 роки).

В 1760 р. Умані надано Магдебурзьке право. 1765 року засновано Уманський уніатський монастир, 1766 р. — базиліанську школу, в якій навчалось до 400 учнів.

Під час подій Коліївщини 1768 р. повстанці здобули Умань. Коли до міста підішли війська Максима Залізняка, до них приєдналися 400 уманських надвірних козаків на чолі з сотником І. Гонтою. Ці події оспівані Т.Г. Шевченком у поемі «Гайдамаки».

Після придушення повстання Умань залишилася центром маєтку Потоцьких. З 1797 року місто стає центром Уманського повіту Київської губернії.

Кінець ХVІІІ — початок ХІХ ст. в історії Умані ознаменувався створенням тут дендрологічного парку «Софіївка».

З 1839 року Умань - центр навколишніх військових по­селень, місто військової адміністрації, чиновників, куп­ців та священиків. З другої половини 19 - початку 20 сто­ліття Умань поступово набуває ознак типового дворянсь­ко-купецького міста: цегляні будинки, викладені бруківкою вулиці і гасові ліхтарі. Стара будівля університету в центрі Умані 

Сьогодні Умань через велику кількість навчальних закладів справедливо називають студентським містом. Центр міста прикрашає стара будівля педагогічного університету. 

Джерело: Т.М. Нераденко. Золота підкова Черкащини. Туристсько-краєзнавча подорож Черкащиною для учнівської молоді України. - Черкаси: "Брама-Україна". - 2006. - 106 с.

     Мандри Україною. Золота підкова Черкащини. Путівник./ За заг.ред. В.М.Мельниченка.  - К., 2007.- 232 с.